Lope de Olano nace en 1479. Es hijo de Juan de Olano, alcalde de Azkoitia y María de Loyola. Es primo de Ignacio de Loyola que nacerá doce años más tarde. Su hermano Sebastián va con Cristóbal Colón en su segundo viaje, es enviado por los Reyes Católicos para cuidar las cuentas del Reino. Lope, acompaña a Colón en su tercer viaje como piloto. Ambos hermanos se unen a Roldán que se ha rebelado contra la tiranía de los hermanos Colón. Una vez hechas las paces, Roldán es nombrado por Colón alcalde de Santo Domingo y Sebastián de Olano notario del Reino.
El 20.8.1496 parte de Laredo la princesa Juana para casarse con el Archiduque
Felipe. Alonso de Ojeda organiza una expedición a Tierra Firme acompañado por Juan de la Cosa y Amérigo Vespucci. Colón es destituido y Francisco de Bobadilla ocupa su puesto. Lope de Olano vuelve a España y se une como piloto a la expedición de Bastidas y Juan de la Cosa que acaba de dibujar su mapamundi. Es el año 1500. Con ellos embarca un joven, Vasco Núñez de Balboa. Los barcos son atacados por la ‘broma’ un gusano que se come la madera. Desembarcan en Xaraguá y van a pie hasta Santo Domingo. Bastidas es encarcelado hasta que se aclaran unas acusaciones vertidas contra él.